Sulla piazza Bargagli è l'ingresso alla Chiesa di San Francesco.
L'origine di questa chiesa risale ai primi del XVI secolo; vi si stabilirono poi i francescani che avevano sui colli vicini l'eremo di S. Bartolomeo in Solaia, fondato da S. Francesco.
Il Chiostro attesta l'origine trecentesca, non solo per alcuni elementi gotici, ma anche per una data precisa incisa in un capitello (1341) e i resti di un affresco trecentesco raffigurante un Angelo.
Nel 1462 Pio II trasferì la chiesa dei Conventuali agli Osservanti, i quali sopportando di mala voglia il pavimento cosparso di lastre tombali, lo fecero ricoprire e rialzare per più di un metro. In tale maniera la porta si trovò ammezzata e fu necessaria la costruzione di una nuova facciata, ciò che avvenne nel 1480 per ordine dell'Arcivescovo di Siena che fu poi Papa Pio III. Nella triplice spartizione della superficie, prolungata nel timpano che ha nel centro lo stemma Piccolomini, nelle linee del portale questa costruzione sembra riecheggiare in forme semplificate e dimesse lo spirito del Rossellino.
Il bel Campanile fu pure rifatto a quell'epoca.
La chiesa dopo varie vicissitudini è stata restaurata.
All'interno, ad una sola navata con soffitto a capriate, è un opera notevole: il Trittico rappresenta la Madonna col Bambino tra S. Giovanni Battista e S. Giovanni Evangelista, nella cuspide l'Annunciazione, opera di Jacopo di Mino del Pellicciaio, di cui si hanno notizie fra il 1344 e il 1389, pittore senese che da una originaria ruvidezza giunse ad una ferma nobiltà di forme.